La película se centra en el panorama cambiante de Hollywood a finales de los años 60, cuando la industria empezaba a olvidarse de los pilares clásicos. La estrella de un western televisivo, Rick Dalton (DiCaprio), intenta amoldarse a estos cambios al mismo tiempo que su doble (Pitt). Sin embargo, la vida de Dalton parece que está ligada a sus raíces de Hollywood, puesto que es vecino de la actriz y modelo Sharon Tate (Robbie), que acaba siendo víctima de la familia Manson en la matanza de agosto de 1969.