Gatsby Welles (Timothée Chalamet) y Ashleigh (Elle Fanning) son una joven pareja enamorada que se dispone a pasar un día en la ciudad de Nueva York. Ella debe entrevistar al reconocido cineasta Roland Pollard (Liev Schreiber). Por otro lado, su novio se topará por casualidad con Chan (Selena Gómez), una vieja conocida que removerá en el joven ciertos sentimientos del pasado. Por otro lado a Ashleigh le nace dos nuevos pretendientes, el escritor Ted Davidoff (Jude Law) y el cautivador Francisco Vega (Diego Luna), que intentarán ser el nuevo interés amoroso de la joven. ¿Qué podría salir mal?